A música folk foi uma das responsáveis por fomentar a ideologia americana predominante na transição dos anos 50 para a década de 60 como um todo. Enquanto do outro lado do atlântico os Beatles dominavam o pensamento da juventude daquela época, na terra de Kennedy era Bob Dylan quem indicava o caminho a ser seguido através de canções.

"The Freewheelin Bob Dylan" é o segundo registro de estudio do artista, que compôs o álbum em quase sua totalidade, com a exceção de duas outras canções que, apesar de covers, foram praticamente reescritas por Dylan e executadas com perfeição pelos musicos que os acompanhavam até então.

A jovialidade de Dylan (que para muitos ainda não era "o" Bob Dylan como hoje considerado) é percebida já nas duas faixas iniciais, "Blowin in The Wind" e "Girl From The North Country". Nelas, o que se observa é a presença marcante de Dylan, seu violão, sua gaita e seus versos peremptoriamente marcantes.

Outros destaques marcantes repousam sobre as canções "I Shall be Free", "A Hard Rain`s Gonna Fall", "Oxford Town" e "Bob Dylan Blues", faixas que auxiliaram a concretizar de modo perene a imagem e o modo de manifestação artística que marcariam Bob Dylan durante toda a sua carreira, que ainda continua em curso.

Talvez, "The Freewheelin Bob Dylan" não seja a obra mais criativa deste artista, tal qual "Blonde on Blonde", por exemplo. Sua grandeza deve-se, certamente, pela sua reputação em representar os degraus iniciais na transformação de Dylan em uma lenda que ainda vagueia sobre o solo desta Terra.

Inúmeros são os grandes nomes que devem à Dylan o alicerce de sua construção musical. No início da carreira, quando foi quesitonado acerca da fonte de sua inspiração para tocar guitarra de modo tão enérgico, o jovem Hendrix não titubeou: "Bob Dylan". Quiçá, a resposta para a questão que procura evidenciar o alcance da influência de Dylan na música estejam "soprando com o vento", juntamente com tantas outras respostas, tal qual nos ensina "Blowin with The Wind". Trata-se, pois, de uma obra eterna.