"Highway 61 Revisited" é o primeiro álbum predominantemente elétrico gravado por Dylan. Isto quer dizer que ele se assumiu por completo como "traidor", alcunha que passou a persegui-lo quando começou a incorporar elementos do rock'n'roll em sua sonoridade. Tal fato não foi perdoado pelos "fundamentalistas" da comunidade folk, da qual Dylan fez parte.

O que dizer de um álbum que se inicia com "Like A Rolling Stone", considerada inúmeras vezes por especialistas, como a canção pop mais importante do século XX? Livros já foram escritos a respeito dessa música. O fato é que "Like A Rolling Stone" pode ser ouvida como uma apologia do ressentimento, pois é quase com êxtase que o refrão pergunta "How does it feel? ("Qual é a sensação?") para a "filhinha da mamãe" que tem seu mundo cor-de-rosa virado de pernas para o ar e terá que aprender a sobreviver nas ruas. Sobrevivência esta que o narrador deixa a entender dominar por completo.

O ressentimento foi dissecado de maneira magistral na obra do filósofo Friedrich Nietzsche, onde são expostos, de maneira contundente, os estreitos vínculos de sua origem com a mentalidade escrava do povo hebreu e, sendo Dylan de ascendência hebraica, temos aí, no mínimo, assunto para mais um livro. Não deixa de ser curioso que uma música considerada tão importante afirme um sentimento tão mesquinho mas, como diria Gessinger, gostar ou não de uma música diz mais sobre quem a ouve que sobre quem a compôs.

A segunda canção é "Tombstone Blues", que inaugura uma faceta presente em outras canções ("Highway 61 Revisited" e “Desolation Row", por exemplo), de misturar, numa narrativa aparentemente nonsense, surreal, dadaísta, personagens históricos e fictícios. A impressão é a de que Dylan havia se enchido dos supostos "especialistas" em encontrar mensagens subliminares em suas letras e resolveu sacaneá-los.

"It Takes A Lot To Laugh, It Takes A Train To Cry", com um lirismo avassalador, narra uma viagem clandestina de trem, típica aos vagabundos e miseráveis da época da Grande Depressão, cujo estilo de vida, Dylan sempre fantasiou viver.

"Ballad Of A Thin Man" é a obra-prima a retratar a paranoia e o que, aparentemente, poderia ser considerado uma caricatura bizarra é, na verdade, de um realismo doentio.

"Queen Jane Approximately" é aceitação plena em contraponto às frustrações que uma alma possa carregar.

"Highway 61 Revisited" se inicia em clima de desenho animado, com a guitarra slide se enroscando a uma sirene de brinquedo e apresenta personagens do Antigo Testamento e todo um séquito que aparenta ter fugido de um hospício, todos se encaminhando, por algum motivo, à "Rodovia 61", estrada que liga o Delta do Mississippi, berço do Blues, à região onde Dylan nasceu.

"Just Like Tom Thumb's Blues" é um passeio chapado pelas ruas da cidade mexicana de Juarez, onde, bem ao estilo beatnik, ladrões, prostitutas e traficantes possuem aura santificada e a confusão entre pertencimento e abandono é assustadora.

Encerrando o álbum, uma epopeia acústica de mais de onze minutos, como num desfile de carnaval pessoas fantasiadas de personagens de contos de fadas, personagens de ficção literária, personagens históricos, artistas e escritores, cada um vivenciando um absurdo maior que o outro, como a última estrofe deixa a entender, são metáforas para a doideira da vida boêmia no círculo de convivência de Dylan.

Quanto à sonoridade, a não ser pela modulação dos acordes em algumas músicas, o álbum é fortemente calcado no blues elétrico de Chicago sendo, assim, bastante "retrógrado" se comparado aos outros álbuns considerados marcantes na época, com uma sonoridade remetendo às décadas de 1940 e 1950. O engraçado é que os "puritanos" do folk, que viam em Dylan um "traidor", admiravam expoentes do blues elétrico, tais como Muddy Waters e Howlin' Wolf. Vai entender...